کیش یک آدم‌کش ۴: پرچم سیاه، همانند دیگر بازی‌های این سری در سبک مخفی‌کاری در دنیای باز است که به صورت زاویه دید سوم شخص قابل انجام است. بازیباز کنترل شخصیت ادوارد کن‌وی را برعهده دارد. ادوارد از نوادگان الطائر ابن لا احد و یک اساسین است. او همچون دیگر اجدادش به بهترین شکل از توانایی‌های خود استفاده می‌کند. بازیباز از طریق او، می‌تواند در دنیایی با نقشه‌های بزرگ به صورت آزادانه گردش نماید، از موانع طبیعی چون رودخانه، درخت، کوه و … عبور کند؛ بالا و پایین بپرد، شنا کند و خود را به هر مقصدی در این نقشه برساند. گرافیک، جزییات و فیزیک به شکل گسترده و ویژه‌ای مورد توجه قرار گرفته است. این بازی بازگوکننده منطقه دریای کارائیب قرن هفدهم و جزایر واقع در آن است. در ادامه روند گیم‌پلی دریایی نسخه سوم، این بازی نیز دارای گیم‌پلی بخش دریایی بسیار گسترده و بزرگی است، به صورتی که گیم‌پلی قابل انجام در این بازی ۶۰درصد بر روی دریا و کشتی و ۴۰ درصد بر روی خشکی است. بازیباز، درکنار دنبال کردن مسیر اصلی داستان، می‌تواند به جمع‌آوری آیتم‌ها و یا انجام مراحل فرعی بپردازد. انجام دادن مراحل اصلی بازی از طریق به اتمام رساندن مراحل مشخص شده در نقشه انجام می‌گیرد؛ البته در برخی موارد برای پیشبرد داستان اصلی بازی، نیاز به جمع‌آوری برخی آیتم‌ها، انجام برخی مراحل فرعی و یا بروزرسانی وضعیت نیز هست. ادوارد برای انجام مراحل، بایستی دشمنان خود را از میان بردارد که این از طریق استفاده از سلاح‌های سرد و گرم عملی است.

این بازی در سه شهر بزرگ واقع در دریای کارائیب، هاوانا، کینگستون و ناسائو و جزایر و دریاهای اطراف آن رخ می‌دهد. این منطقه در قرن هفدهم شاهد اعمال قدرت امپراتوری اسپانیا، امپراتوری بریتانیا و دزدان دریایی بوده است. همچون نسخه سوم این سری، بازیباز توانایی شکار حیوانات را نیز دارد، افزون بر آن، ادوارد می‌تواند در دریا و آب نیز به شکار ماهی و حتی کوسه و نهنگ بپردازد. بخش‌هایی از بازی نیز در زمان حال رخ می‌دهد. روایت دوران کنونی، برخلاف دوران تاریخی به صورت زاویه دید اول شخص است. شخصیت روایتگر این بخش، یکی از کارمندان شرکت آبسترگو است که در دوره‌های زمانی خاصی از آنیموس خارج شده و می‌تواند در محیط شرکت آبسترگو گردش نماید؛ این بخش خود شامل انجام برخی مراحل و کارها است که در مجموع ۲۰ تا ۲۵ دقیقه به زمان احتیاج دارد.

در مجموع این بخش در روند اصلی داستان بازی تاثیر ندارد و داستان اصلی بازی در دوره تاریخی روایت می‌شود. در دوره تاریخی، شخصیت ادوارد کن‌وی به عنوان یک دزد دریایی از آزادی عمل بسیار زیادی در گردش و جستجوی دنیای بازی برخوردار است. بازی دارای سه شهر اصلی است که در دریای کارائیب واقع شده‌اند و بازیباز می‌تواند همه محیط‌های خشکی و دریایی را درنوردد. حتا در دریا این قابلیت وجود دارد که در زمان حرکت، کشتی را متوقف کرده، از آن به دریا پریده و در زیر دریا نیز به جستجو و کنکاش پرداخت. این گونه جستجوها در محیط بازی، به منظور یافتن پول، جواهرات، آیتم‌های پیش‌نیاز برای بروزرسانی وضعیت، مانند چوب و پارچه و سایر آیتم‌های مشخص شده در نقشه بازی است. بازیباز با دراختیار داشتن این گونه منابع، می‌تواند وضعیت خود را بروزرسانی کند، سلاح‌ها و آیتم‌های جدید خریداری کند و یا کشتی خود را ارتقا دهد.

این بازی شامل ۲۰ ساعت گیم‌پلی بخش اصلی داستانی و ۶۰ ساعت گیم‌پلی مربوط به جمع‌آوری، تکمیل مجموعه‌ها، به روز رسانی‌ها و مراحل فرعی است که در مجموع بیش از ۸۰ ساعت گیم‌پلی را در بر می‌گیرد.